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Título: Cristal líquido iônico dimérico não simétrico com propriedades luminescentes
Título(s) alternativo(s): Ionic non-symmetrical dimeric liquid crystal with luminescence and gelling properties
Autor(es): Kutz, Monike da Silva
Orientador(es): Molin Westphal, Fernando
Palavras-chave: Cristais líquidos
Luminescência
Dispositivos eletrônicos
Fluorescência
Análise térmica
Química
Liquid crystals
Luminescence
Electronic devices
Fluorescence
Thermal analysis
Chemistry
Data do documento: 18-Jun-2019
Editor: Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Câmpus: Curitiba
Citação: KUTZ, Monike da Silva. Cristal líquido iônico dimérico não simétrico com propriedades luminescentes. 2019. 89 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR), Curitiba, 2019.
Resumo: Com o aumento no consumo e na fabricação de dispositivos eletrônicos, houve um crescente interesse na produção de materiais que sejam mais baratos, fáceis de sintetizar e que possuam consumo de energia reduzido quando comparados com os dispositivos convencionais. Assim, a área de pesquisa da eletrônica orgânica vem se desenvolvendo e ganhando evidência, proporcionando novas descobertas e, consequentemente, novos avanços tecnológicos, como por exemplo, a produção dos diodos orgânicos emissores de luz (OLED), os transistores orgânicos de efeito de campo (OFETSs) os dispositivos orgânicos fotovoltaicos (OPVs). Na produção desses, e de diversos outros materiais, os Cristais Líquidos (CLs) vêm apresentando diversas vantagens em decorrência de suas propriedades únicas e excepcionais que combinam organização molecular e fluidez. Visando estudar as propriedades dos cristais líquidos iônicos diméricos não simétricos, uma classe estrutural de cristais líquidos, este trabalho teve como objetivo a síntese e a caracterização de uma nova molécula derivada do heterociclo 1,3,4 - oxadiazol, cuja nomenclatura foi Oxa-C3, onde apenas um grupo mesogênico apresentará cargas. Para a síntese da molécula final, os intermediários oxapiridina e oxafenol foram conectados através de um o,w-dibromoalcano e, após purificação por cromatografia em coluna com sílica-gel, o composto teve sua estrutura e pureza analisadas pela técnica de RMN de 1H. As propriedades térmicas do material foram analisadas pelas técnicas de microscopia óptica de luz polarizada (MOLP), em que se observou a formação da textura oily streaks no aquecimento e a textura fan-shapped no resfriamento da amostra, sendo possível concluir que o composto apresenta propriedades líquido cristalinas com a formação da mesofase do tipo esmética A; a calorimetria diferencial de varredura (DSC), que foi realizada com o objetivo de se obter valores das temperaturas de transição de fases e as energias envolvidas nos processos; a análise de termogravimetria (TGA) que demonstrou que o composto possuía decomposição térmica em uma temperatura próxima à sua temperatura de isotropização; e a técnica de difração de raios X de baixo ângulo (SAXS), em que foi possível obter informações com relação à organização dos mesógenos nas camadas durante a mesofase, cujos valores obtidos demonstraram que ocorre interdigitação das cadeias alquílicas terminais da molécula. Análises de espectroscopia UV-vis e fluorescência foram realizadas para estudos fotofísicos, em que o composto apresentou duas bandas de absorção na região do ultravioleta e duas bandas de emissão, uma na região do ultravioleta e outra na região do visível.
Abstract: With increasing in consumption and manufacturing of electronic devices, there has been a growing interest in the production of materials that are cheaper, easier to synthesize and with reduced power consumption compared to conventional devices. Thus, the research area of organic electronics has been developing and gaining evidence, providing new discoveries and consequently new technological advances, such as, for example, the production of organic light-emitting diodes (OLED), organic field effect transistors (OFET's) and organic photovoltaic devices (OPV's). In the production of these and other materials, Liquid Crystals (CLs) have presented several advantages due to their unique and exceptional properties that combine molecular organization and fluidity. In order to study the properties of non-symmetric dimeric ionic liquid crystals, whose nomenclature was Oxa-C3, this work aimed to synthesize and characterize a new molecule derived from the 1,3,4-0xadiazole heterocycle, where only one mesogenic group will present charges. For the synthesis of the final molecule, the oxapiridine and oxaphenol intermediates were connected through an o,w-dibromoalkane and, after purification by silica gel column chromatography, the compound had its structure and purity analyzed by 1H NMR technique. The thermal properties of the material were analyzed by polarized light optical microscopy (MOLP) technique, in which the formation of the oily streaks texture were observed in the heating and the fan-shapped texture in the cooling of the sample, and it was possible to conclude that the compound has properties liquid crystals with mesophase formation of type smectic A; differential scanning calorimetry (DSC), which was performed with the objective of obtaining values of phase transition temperatures and the energies involved in the processes; thermogravimetric analysis (TGA) which demonstrated that the compound had thermal decomposition at a temperature close to its isotropic temperature; and the small angle X-ray scattering (SAXS) technique, in which it was possible to obtain information regarding the organization of the mesogens in the layers during the mesophase, whose values showed that interdigitation of the terminal alkyl chains of the molecule occurs. UV-vis spectroscopy and fluorescence analysis were performed for photophysical studies, in which the compound showed two absorption bands in the ultraviolet region and two emission bands, one in the ultraviolet region and other in the visible region.
URI: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/9188
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