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http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/9154| Título: | Síntese do primeiro cristal líquido iônico derivado da tristriazolotriazina |
| Título(s) alternativo(s): | Synthesis of the first ionic liquid crystal derived from tristriazolotriazine |
| Autor(es): | Santos, Bruna Reis do |
| Orientador(es): | Molin, Fernando |
| Palavras-chave: | Cristais iônicos Cristais líquidos Síntese orgânica Química Ionic crystals Ionic crystals Liquid crystals Organic compounds - Synthesis Chemistry |
| Data do documento: | 15-Set-2017 |
| Editor: | Universidade Tecnológica Federal do Paraná |
| Câmpus: | Curitiba |
| Citação: | SANTOS, Bruna Reis dos. Síntese do primeiro cristal líquido iônico derivado da tristriazolotriazina. 2017. 83 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2017. |
| Resumo: | Neste trabalho, são descritas a síntese, caracterização e os estudos das propriedades térmicas e organizacionais de um novo material líquido-cristalino iônico derivado da tristriazolotriazina (TTT). Inicialmente, o TTT foi sintetizado através de uma reação de Huisgen reagindo o cloreto cianúrico com o 4-piridiltetrazol. Em seguida o TTT previamente sintetizado foi alquilado com 4-(Bromometil)-1,2- di(deciloxi)benzeno . Ao fim da alquilação, após purificação do composto final em coluna cromatográfica de sílica flash, em um grandiente de clorofórmio e metanol, foi detectado a existência de dois diferentes compostos, que foram denominados TTT-6,3+ e TTT-12,6+. Assim, o resultado final deste trabalho foram duas diferentes moléculas, sendo uma constituída de seis cadeias flexíveis e três cargas e a outra de doze cadeias flexíveis e seis cargas. Os compostos sintetizados tiveram a sua estrutura e pureza confirmadas através de técnicas de espectroscopia no IV, RMN de 1H e ponto de fusão. Já as propriedades térmicas e líquido-cristalinas foram investigadas por MOLP, DSC, XRD e SAXS. Essas moléculas foram sintetizadas com o intuito de se obter cristais líquidos iônicos com mesofase discótica colunar. Este comportamento foi observado para o TTT-12,6+ que apresentou textura comum para mesofase colunar hexagonal (Colh). Através dos difratogramas de XRD e SAXS não foi possível confirmar que a mesofase apresentada por este composto seja de fato hexagonal, porém nos difratogramas obtidos por XRD se observa a ausência de interações do tipo π-stacking entre os discos, mostrando a existência de uma mesofase colunar desordenada. As temperaturas de transição foram confirmadas por analises realizadas em DSC, onde o aparecimento de mesofase foi detectado através de um pico exotérmico no resfriamento do material a partir do liquido isotrópico (143 oC). A ausência de mesoformismo para o composto TTT-6,3+, foi inicialmente observado por MOLP onde nenhuma mesofase líquido cristalina pode ser vista e uma degradação aparente do composto foi observada. Esta informação foi confirmada através de DSC onde a degradação é observada a partir de 125 oC. |
| Abstract: | This work describes the synthesis, characterization and the studies of the thermal and organizational properties of a new ionic liquid-crystalline material derived from tristriazolotriazine (TTT). Initially, the TTT was synthesized through a Huisgen reaction, which consists of reacting the cyanuric chloride with the 4-pyridyltetrazole. Afterwards, the previously synthesized TTT was alkylated with 4- (Bromomethyl) -1, 2-di (decyloxy) benzene. At the end of the alkylation, after purification of the final compound on a silica flash chromatographic column, using chloroform and methanol gradient, the existence of two different compounds, which were named TTT-6,3+ and TTT-12,6+, was discovered. Therefore, the final results of this work were two different molecules, one consisting of six flexible chains and three charges, and the other one consisting of twelve flexible chains and six charges. The synthesized compounds had their structure and purity confirmed by IR spectroscopy, 1H-NMR and melting point. The thermal and liquid-crystalline properties were investigated by MOLP, DSC, XRD and SAXS. These molecules were synthesized in order to obtain ionic liquid crystals with columnar discotic mesophase. This behavior was observed only for the compound TTT-12.6+, which presented liquid crystalline texture common for hexagonal columnar mesophase (Colh). The XRD and SAXS diffractograms could not confirm that the mesophase presented by this compound was, in fact, hexagonal. However, in the diffractograms obtained by XRD, the absence of the π-stacking type interactions between the disks was observed, showing the existence of a disordered columnar mesophase. Transition temperatures were confirmed by DSC analyses, where the mesophase transition was characterized by an exothermic peak in the cooling of the material from the isotropic liquid (143 oC). The absence of mesoformism for the compound TTT-6,3 + was initially detected by MOLP, where no liquid crystalline mesophase could be observed, and an apparent degradation of the sample was noticed. This result was confirmed by DSC, where the degradation from 125 oC was observed. |
| URI: | http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/9154 |
| Aparece nas coleções: | CT - Química |
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